W czasach największej świetności zgromadził w krótkim czasie, dzięki śmiałym operacjom giełdowym, ponad 100 mln dolarów, co po uwzględnieniu inflacji warte byłoby obecnie około 1,25 mld USD. Rocznica jego śmierci to dobra okazja, aby przypomnieć opisane przez niego samego reguły, jakie pozwalały mu zarabiać krocie nawet w czasach największych turbulencji na rynkach. Turbulencji, które niewiele odbiegały od tego, z czym inwestorzy mają do czynienia w ostatnich latach.
Długo można by wyliczać powody, dla których postać Livermore’a pozostaje do tej pory – mimo upływu czasu – natchnieniem dla traderów. Wrażenie robi to, że legendarny spekulant największe fortuny zgromadził w czasie krachów giełdowych w 1907 r. i 1929 r., kiedy zdecydowana większość graczy była głęboko pod kreską. W tych czasach jego nazwisko budziło niemal postrach na Wall Street, a wielu zarzucało mu wręcz wywoływanie krachów.
Nie oznacza to jednak, że Livermore był zdeklarowanym „niedźwiedziem” – potrafił zarabiać także w czasach hossy, dopasowując się do panującej koniunktury i wyczuwając jej zmiany (jak sam mawiał, „nie ma krótkiej pozycji ani długiej – jest właściwa pozycja”). W zależności od swoich diagnoz potrafił zarówno agresywnie kupować akcje, jak i krótko je sprzedawać. Do tego bez wahania posługiwał się – często w mistrzowski sposób – dźwignią finansową, która zwielokrotniała zyski.
Klucz do sukcesu tkwił w tym, że taktyka Livermore’a była (i jest) trudna do realizacji z psychologicznego punktu widzenia, a przez to sprzeczna z tym, co cechuje wielu mało doświadczonych (a często nawet i tych doświadczonych) graczy. Podczas gdy intuicyjne wydaje się kupowanie akcji w miarę jak stają się coraz tańsze i sprzedawanie po silnej zwyżce, Livermore twierdził, że „akcje nigdy nie są zbyt drogie, by je kupić, i nigdy zbyt tanie, aby sprzedać”.
Istotą jego taktyki było szybkie ucinanie strat w razie niepomyślnego rozwoju wydarzeń oraz utrzymywanie zyskownych pozycji w trakcie korzystnego trendu, a nawet agresywne ich powiększanie. Jak mówił słynny inwestor, „gdyby zliczyć, ile milionów dolarów kosztowały inwestorów próby łapania dołków czy sprzedaży szczytów, to można by za te pieniądze śmiało rozwiązać problem głodu na naszej planecie” – to kwintesencja jednej z obecnych do dziś filozofii spekulacji, czyli podążania za trendem (trend following).