Wynika to z jednej strony z tego, że wykonywane na rynku publicznym z udziałem instytucji finansowych niejako giną w tłumie innych operacji albo przeprowadzane są poza głównym nurtem obrotu i dotyczą spółek nienotowanych. Do takich transakcji należy krótka sprzedaż, która zawsze budziła spore kontrowersje podatkowe.
Warto w tym miejscu zauważyć, że kontrowersyjność krótkiej sprzedaży jest pretekstem do oceny tego, jakie znaczenie dla podatnika ma informacja PIT-8C. Wystawca tej informacji staje się pierwszym podmiotem zmuszonym do zdefiniowania momentu opodatkowania – jeśli sprzedaż papierów pożyczonych uznaje za dokonaną w ramach krótkiej sprzedaży, informacji PIT-8C nie powinien wystawiać, jeśli zaś z analizy prawnej wyjdzie, że sprzedaż pożyczonych papierów wartościowych była jedynie sprzedażą pożyczonych papierów wartościowych, PIT-8C powinien być przesłany do podatnika i fiskusa. Wystawca ponosi tu pewną odpowiedzialność z tytułu wstępnego rozstrzygnięcia, jednak zawsze ostateczne ryzyko spada na podatnika. Inna sprawa, że ryzyko to jest faktycznie zmaterializowane, jeśli w PIT-8C przychód ze sprzedaży pożyczonych papierów zostanie ujawniony.
Szukając odpowiedzi na kluczowe pytania związane z opodatkowaniem dochodów z tzw. krótkiej sprzedaży można trafić na stosunkowo świeży przypadek, który przeszedł przez wszystkie instancje administracyjnego i sądowego postępowania, a w Naczelnym Sądzie Administracyjnym zakończył się ostateczną porażką podatnika. Kluczem do rozstrzygnięcia korzystnego dla fiskusa było tu pominięcie przez strony umowy pożyczki papierów wartościowych określenia w tej umowie terminu zwrotu tychże papierów. Zarówno organy podatkowe, jak i sądy obu instancji, uznały, że definicja krótkiej sprzedaży nakłada obowiązek określenia terminu zwrotu pożyczonych papierów, a brak tego terminu sprawia, że sprzedaż pożyczonych papierów jest traktowana identycznie jak własnych. Trudno ocenić, jakie były intencje stron, bo z informacji o stanie faktycznym można wywnioskować, że brak terminu zwrotu mógł mieć zarówno cel podatkowy, jak i finansowy (strony transakcji były ze sobą związane rodzinnie). Dość powiedzieć, że podatnik, otrzymując PIT-8C ,zignorował treść informacji, czyli musiał być od początku świadomy tego, że prawdopodobieństwo wejścia na ścieżkę sporu z organami podatkowymi jest bardzo wysokie.
Pojedynczy wyrok Naczelnego Sądu Administracyjnego z ubiegłego roku pokazał, że tzw. krótka sprzedaż musi być definiowana ściśle, modyfikowanie zaś „pożyczki” papierów wartościowych w stronę, która poszerza pole manewru pożyczkobiorcy, dając mu złudzenie „wolności” podatkowej, jest pułapką. Sądy, choć z definicji stoją na straży prawa, wiedzą przecież doskonale, że odraczanie obowiązku podatkowego w nieskończoność wypacza logikę prawa podatkowego. Stąd w przypadku takiej „niekrótkiej” sprzedaży, orzeczenia nigdy nie będą długie.
