Robertson urodził się w 1932 r. w Salisbury w Północnej Karolinie. Po ukończeniu studiów w 1995 r. przez dwa lata służył jako oficer w marynarce wojennej Stanów Zjednoczonych. Następnie przeniósł się do Nowego Jorku i przez pewien czas pracował jako makler giełdowy, aby następnie zająć się zarządzaniem aktywami. W 1978 roku wziął urlop naukowy i przeniósł się z rodziną do Nowej Zelandii, gdzie postanowił napisać powieść.
Kluczowym momentem w jego życiu była decyzja o powrocie do Ameryki w 1980 r. Z kwotą 8 mln dolarów własnych oszczędności oraz pożyczek, które pozyskał od rodziny i przyjaciół, założył fundusz Tiger Management. Filozofia inwestycyjna funduszy Robertsona bazowała na identyfikacji możliwości inwestycyjnych w ramach globalnej strategii makro. Robertson często stosował strategię long-short, szukając okazji na zakup najlepszych spółek, jednocześnie skracając pozycje w spółkach, które uważał za najgorsze.
Tiger Management swoje chwile chwały przeżywał w 1998 r., kiedy poziom aktywów osiągnął 22 mld dolarów. Wówczas Robertson jednak popełnił błąd, zajmując złą pozycję na japońskiej walucie. To ostatecznie doprowadziło w 2000 r. do decyzji o zamknięciu sześciu funduszy, a wartość aktywów w ciągu 18 miesięcy spadła do 6 mld dolarów. Robertson do swoich inwestorów wtedy napisał w liście: nie chcę was narażać na ryzyko na rynku, którego szczerze nie rozumiem.
W kolejnych latach Robertson skupił się na edukacji, wychowując wielu menedżerów znanych jako członkowie Tiger Cubs. W tym gronie znaleźli się Ole Andreas Halvorsen, Stephen Mandel, Lee Ainslie i Bill Hwang. Uczniowie Robertsona model inwestycji opierają na analizie spółek i zwracają uwagę na jakość zarządu oraz poziom wzrostu zysków, a następnie kupują akcje tych firm, które są zagrożone spadkiem.
W literaturze na temat jego kariery zawodowej wskazuje się, że Tiger Management od powstania do szczytu aktywów w 1998 r. osiągał roczne stopy zwrotu na poziomie 31,7 proc. w porównaniu z 12,7 proc. zmian indeksu S&P 500. Tiger Management tylko cztery razy w ciągu 21 lat osiągnął gorszy wynik niż indeks rynku amerykańskiego.
